Свою карьеру в профессиональном теннисе он начал в 1985 году и за последующие годы добился заметных успехов на международной арене, завоевав семь титулов ATP, два из которых пришлись на престижные турниры серии «Мастерс» - Монте-Карло (1990) и Монреаль (1991).
На турнирах «Большого шлема» наиболее значимым результатом для Чеснокова стал выход в полуфинал «Ролан Гаррос» в 1989 году. В том матче он уступил будущему победителю турнира, американцу Майклу Чангу. В рейтинге ATP в одиночном разряде Чесноков поднимался до 9-го места, что произошло весной 1991 года.
Историческая победа на грунте с/к "Олимпийский" Андрея над Михаэлем Штихом в полуфинальном матче «Кубка Дэвиса» 1995 года была отмечена орденом Мужества, напомним, что в тот вечер россиянину удалось отыграть девять матчболов!
Активную карьеру Чесноков завершил в 2000 году, в настоящий момент часто выступает экспертом и аналитиком для специализированных теннисных изданий и медиа.
Также Андрей Эдуардович занимался тренерской деятельностью и в начале профессионального пути сотрудничал с Еленой Рыбакиной, которая впоследствии стала победительницей Уимблдона и Australian Open. В 2014 году Международная федерация тенниса вручила ему специальную награду ITF за значительный вклад в развитие тенниса.
Чесси, как его ласково называют любители тенниса, первый советский спортсмен, выигравший турниры серии Мастерс: Монте-Карло (1990) и Монреаль (1991). победитель ещё 5 турниров АТП: Флоренция (1987), Орландо (1988), Мюнхен (1989), Ницца (1989), Открытый чемпионат Тель-Авива (1990). Финалист 8 турниров в одиночном разряде (в том числе 3 турниров серии Мастерс). Единственный теннисист, который сумел обыграть Томаса Мустера в финале турнира Большого шлема или серии Мастерс на грунте (Монте-Карло-1990). Остальные 7 грунтовых финалов самых престижных турниров Мустер выиграл. Чесноков также был единственным российским теннисистом, игравшим в финале турнира «Мастерс» в Индиан-Уэллсе, пока Даниил Медведев не вышел в финал в 2023 году.
Высшее достижение на турнирах Большого шлема — полуфинал Открытого чемпионата Франции в 1989 году, где Чесноков уступил будущему победителю 17-летнему американцу Майклу Чангу. В четвертьфинале тогда Чесноков победил действующего чемпиона турнира шведа Матса Виландера. Через год после этого Чесноков расценивался как один из главных претендентов на победу на Открытом чемпионате Франции, к которому подошёл после победы в Монте-Карло, однако в четвёртом круге в лучшем матче турнира уступил в пяти сетах местному любимцу Анри Леконту, отыгравшись из счёта 2-0 по сетам, но после этого упустив победу при счёте 5:3 по геймам в решающем сете. Также играл в четвертьфинале Australian Open в 1988 году, где уступил шведу Стефану Эдбергу.
Финалист Кубка Дэвиса 1995 года в составе сборной России. 24 сентября 1995 года в полуфинале Кубка Дэвиса, проходившем в Москве, Андрей отыграл в 5-м сете пятого решающего матча 9 матчболов у немца Михаэля Штиха и выиграл встречу. 29 сентября 1995 года указом Президента России Бориса Ельцина Чесноков награждён орденом Мужества. В финале Кубка Дэвиса сборная России в Москве на грунте в «Олимпийском» играла с командой США. Чесноков проиграл первый матч финала Питу Сампрасу за 3 часа и 38 минут. После игры у Сампраса начались судороги по всему телу, и он смог покинуть корт только с помощью врачей. Американцы обеспечили себе победу после 4-го матча, когда Сампрас в трёх сетах обыграл Евгения Кафельникова. В пятой, ничего не решавшей игре Чесноков в трёх сетах обыграл Джима Курье.
Всего за сборную СССР/СНГ/России (1983—1997) в Кубке Дэвиса Чесноков сыграл 46 матчей, из которых выиграл 28. Чесноков, в теннисных кругах известный как Чеззи, был одним из самых быстрых игроков современного ему профессионального тура и хорошим стратегом, как правило оставаясь невозмутимым на корте, но на послематчевых конференциях демонстрируя такой чёрный юмор, что легко мог бы выступать на эстраде как комик. Отвоевав вслед за Натальей Зверевой право не переводить выигранные деньги в советские спортивные органы в обмен на обязательство представлять СССР в Кубке Дэвиса и на Олимпийских играх, Чесноков впоследствии перечислял значительную их часть на благотворительность. Завершил выступления в 2000 году. Несколько месяцев был тренером Марата Сафина.
Доминика Цонич, Николай Зуев, фото авторов
